OK, questo già restringe il campo.
Occorrerebbe ora verificare se questo comportamento è comune a tutti i tipi di immagine o solo ad alcuni di essi: si dovrebbe quindi provare ad importare nel progetto e collocare sulla timeline files immagine con estensioni diverse (.jpg, ,tiff, .png, .gif. ect.) ed osservare se Studio presenta sempre lo stesso problema.
Come affermato da Merlino, l'immagine del punto esclamativo in campo giallo rappresenta di solito media mancanti che andrebbero ricollegati, ma in questo caso il punto esclamativo non è di colore nero, bensì di colore arancione.
Esiste poi un'altra immagine che può comparire, costituita da un punto esclamativo arancione, ma in campo nero che rappresenta media non renderizzati.
Il fatto che una volta applicata una transizione l'immagine venga visualizzata correttamente porta a pensare che Studio, per qualche oscuro motivo, non provveda tempestivamente a renderizzare l'immagine per la preview, ma abbia bisogno di essere indotto a forzarne il rendering.
Se possibile, proverei ad applicare alla foto un filtro invece di una transizione per verificare se anche in questo caso la preview in anteprima viene corretta: in caso di risultato positivo verrebbe ad affermarsi l'ipotesi che ho fatto sopra e cioè che Studio ha bisogno di una "spinta" per renderizzare la preview.
Potresti fare queste due prove e postare il risultato?
Saluti.